1997年，拍摄由尼古拉斯·凯奇、约翰·特拉沃塔主演的动作片《变脸》。在这部电影里，吴宇森转变了电影风格，着重刻画了女性角色的刚强和温柔；6月27日，该片在美国上映，并夺得7月份美国电影票房冠军，吴宇森亦凭借该片获得全美华裔艺术基金会金环奖。
1998年，凭借动作片《变脸》获得第24届美国电影电视土星奖最佳导演奖。
1999年，拍摄由汤姆·克鲁斯、多格雷·斯科特主演的动作片《碟中谍2》；该片延续了吴宇森暴力美学的电影风格。2000年5月，执导的电影《碟中谍2》在美国、加拿大等国家上映；并以5.45亿美元的票房获得全球电影年度票房冠军。
碟中谍2
2002年5月，在好莱坞中国剧院留下手印，成为首位获得这项荣誉的华人导演；同年，拍摄由尼古拉斯·凯奇、彼得·斯特曼主演的战争片《风语者》，该片是他执导的第一部战争题材的电影；6月14日，该片在美国上映，上映三周票房突破3300万美元。
